Ubuntu-gr Forum

Το πρόβλημα έγκειται στο ότι μετά από ενημέρωση του πυρήνα σου δεν μπόρεσε το σύστημα να χτίσει ξανά το module του virtualbox για τον νέο πυρήνα(ίσως να οφείλεται σε διαφορετική έκδοση του gcc-compiler).
Για να καταλάβεις καλύτερα δες τα παρακάτω link κάποια εφαρμόζουν κάποιες λύσεις γύρω από το πρόβλημα, δες όλες τις απαντήσεις και τα work-arounds.
https://askubuntu.com/questions/1126591/virtualbox-error-after-last-ubuntu-software-update