Στην δουλειά σου έχεις real ip ή είσαι με NAT?
Αν είσαι με NAT υπάρχει η δυνατότητα να γίνει κάποιο port forward που σίγουρα θα χρειαστεί (με οποιοδήποτε τρόπο επιλέξεις να έχει πρόσβαση στα αρχεία)?
Γιατί όχι με ftp? Αν σε δυσκολεύει ο ftp client σίγουρα θα βρεις κάποιο tool για να μπορέσεις να κάνεις Mount το ftp στα windows.
Και η απάντηση στο γιατί όχι με ftp είναι αφού έχω ssh θα χρησιμοποιήσω sftp. Για να κάνεις Mount sftp στα windows θα χρειαστείς το swish (
http://www.swish-sftp.org/).
Φυσικά η καλύτερη λύση είναι openVPN και samba. Θα βρεις άπειρα guide στο internet για το πως να στήσεις έναν openvpn server αρκεί να ξέρεις τι κάνεις.